在《哭泣的男人》中，东木饰演的是曾经的牛仔明星Mike Milo，他也曾是个失败了的养马人。1978年，Mike接下了前老板给他的一项任务：送老板儿子回家，远离他的酒鬼妈妈，并且为此获得5万美元的酬金。在从墨西哥乡下回到美国德州的旅途中，这一老一小两个人面对了不可想象的挑战。在教会小男孩儿怎样才算是做个好人的过程中，本已厌倦人生的老牛仔，也找到了自己的人生救赎。
好莱坞曾经多次尝试把《哭泣的男人》改编成电影，但此前都未成功。2011年，原定阿诺·施瓦辛格要来主演本片，但后来也没能成型。这一次这个项目碰到了东木老爷子，他是好莱坞目前最有效率的导演之一，鉴于此前《骡子》和《理查德·朱维尔的哀歌》反响都不错，华纳还是很愿意与他继续合作的。
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